Richard Bennett telah dan sedang melakukan praktek hukum di Calgary, Alberta sejak 1988. Bidang utamanya adalah hukum immigrasi dan pembela hukum pidana. Di bidang immigrasi Richard mempunyai pengalaman luas di semua bidang keimmigrasian di Kanada. Bidang ini mencakup penempatan tenaga kerja yang terampil, pemberian sponsor bagi keluarga, applikasi visa belajar dan kerja, immigrasi bisnis, advokasi pengungsi dan advokasi banding di Devisi Permohonan Immigrasi pada Badan Pengungsi dan Immigrasi Kanada dan Pengadilan Federal Kanada. Richard telah membantu orang dari segala penjuru dunia dimana sekarang mereka hidup bahagia dan sukses di Kanada bersama keluarganya. Di bidang hukum pidana, Richard berfokus pada pembelaan hukum pidana yang melibatkan remaja dan dia mempunyai banyak pengalaman di bidang yang komplek dan menantang ini.
Secara pribadi Richard tinggal di Calgary dengan istrinya, Jan Steele bersama tiga anjingnya, Dempsey, Finn dan Chloe. Dia suka photografi, memancing, berkemah, dan berwisata bersama Jan. Selama beberapa tahun terakhir Richard dan Jan telah melancong ke Mesir, Turki, Yunani, dan India untuk urusan bisnis dan liburan. Jan yang membantu Richard di bidang immigrasi, juga telah banyak berkunjung ke Indonesia dan Ekuador dimana dia bekerja untuk Agensi Pembangunan Internasional Kanada (CIDA) sebagai ahli batu permata dan spesialis persamaan gender.
